McCubbinin elämäntarinassa ei ole mitään, mikä viittaa siihen, että hän olisi ollut hyvä salaamaan salaisuuksia. Itse asiassa alussa mikään ei vihjannut, että hänestä tulisi edes suuri taiteilija. Nuorena miehenä Melbournessa hänellä oli sarja tavallisia töitä: hän työskenteli isänsä rinnalla, leipurina ja asianajajana. Jonkin aikaa hän jopa maalasi lenkkareita. Mutta taide oli hänen pysyvä intohimonsa, joten hän jotenkin löysi aikaa opiskella GNV:n muotoilukorkeakoulussa.